构造“途径”类试题的信息处理策略陈建荣

发表时间:2020/6/23   来源:《教学与研究》2020年7期   作者:陈建荣
[导读] 高考有机构造“途径”类试题,其解决的关键是借助对问题特征的敏锐观察,
高考有机构造“途径”类试题,其解决的关键是借助对问题特征的敏锐观察,充分挖掘其隐含条件、证据,再展开丰富的联想和类比,构造出新的化学对象或问题形式,对原问题实施正确的转化。这类试题除了考查学生的基础知识和思维能力外,更重要的是考查学生的基于证据的推动力理能力、信息处理能力和途径优化能力。根据高考试题中信息提供形式,介绍有机构造“途径”类试题的信息处理策略。
一、复述、再现和辩认
高考试题的命制原则是源于课本,以课本知识为命题的切入点,因此我们在解决问题时应立足课本,从课本知识中去寻找解决问题的突破口,即对涉及中学化学基础知识、基本概念、基本理论等方面的化学信息结合自己的学习经验,进行正确的复述、再现和辩认,只有将课本知识了然于心,才能在解题时应用自如。
例1:某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
回答下列问题:






已知:                                         
       
(其他问题略)。
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
解析:该题的合成途径构造之关键是苯和乙烯如何合成苯乙烯,学生的答题中有以下途径:

                                                    






有机合成“途径”能正确表示不多。究其原因是学生不清楚《有机化学基础》P54页:“工业上乙苯、丙苯的主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得”。因而很少有学生能用途径④来合成,当然采用途径①、②、③来合成属于超出了中学生知识,是大学教材中的内容,只有自学了大学有机教材或参加化学竞赛的学生才清楚其合成的方法,因而所构造的途径不是高考正确的解答。因而只要将课本知识“复制”到解决问题之中,善于寻找课知识作为“证据”,才能使设计的途径更合理、简捷。
二、接受、吸收和整合
从题干或已知条件中获取相关的信息“证据”,并结合所学进行适当的“剪辑”,并应用于具体的解决问题之中。
例3:化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去):

解析:解决此类题常用逆推法,即要得到,可通过催化氧化得到,可通过格氏试剂与HCHO反应的产物水解得到,即通过信息“证据”①进行适当的“剪辑”吸收整合到构造“途径”之中,即可得出需,而此物质可通过与HBr的取代而得,这样通过逆推,并将已知信息吸收、整合,“剪辑”信息构造出合理的有机合成途径:
(5)。
三、迁移、类比和重组
高考对化学学习能力要求之一是:“接受、吸收、整合化学信息的能力”,这也是化学科核心素养培养的要求,高考承载着对学生关键能力“的考查。因而接受和吸收题干合成线路中提供的新信息,并应用该新信息整合到合成途径的“构造”之中,是解决问题的关键能力。
例2:化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

其他问题略,(5)已知。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下:
解析:本题是一道基础有机合成题,以化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体载体,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、接受、吸收、整合信息并解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、并将信息转换应用于“途径”构造之中。本题的途径构造可采用逆推法,从目标产物逐步逼近起始原料,本题的推理信息来源于合成线路之中,应将题给合成线路中的信息迁移、类比和重组于解决问题之中,根据目标物为:,由合成线路中提供的信息迁移可知需:与SOCl2反应得到,而又可根据合成信息可知可通过苯胺与环氧乙烷反应得到,而苯胺可通过题目提供的信息还原硝基苯得到,而硝基苯的制备可由苯与硝酸发生硝化反应得到。此时,合成线路的构造迎刃而解。合成途径构造为:(5)

综上所述,有机途径类试题的解决需要学生对题给信息进行合理地处理,也需要学生合理应用化学学科思想,规范科学地解决问题,在解决过程中需要一定的思维程序和方法:







合成过程中应对各种因素进行综合分析,从中优化出最佳途径。
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