杨万飞
广东省惠州市博罗县榕城中学 516100
摘要：本文通过类似玩积木的游戏，以学生为主体，设计了探究“有机同分异构体”的学生实践活动。在游戏中帮助学生建构思维模型和关键能力，做到游戏和思维课堂的相辅相成。
关键词：模型认知；思维建构；同分异构体；限定条件；种类
一、研究背景
自2014年9月印发《关于深化考试招生制度改革的实施意见》以来，“3+1+2”高考方案的实施，在高考这一强大的指挥棒作用下，选择化学学科的考生数量锐减。学生偏科、教学偏科现象日趋严重，由于升学的激烈竞争性，学生避重就轻、趋利避害成为选择考试科目的主要因素。而化学作为一门基础学科，化学知识掌握和运用的程度，是国民科学素养水平的重要体现。良好的化学科学素养，可以帮助公众理解化学为人类带来的福祉，例如在新冠疫情防控过程中，可以有力帮助公众更快的理解和接受相关防疫措施，如从气溶胶传播理解口罩的作用。在我们的教学过程中，如何让学生在化学的课堂玩的有趣的同时，轻松容易的掌握和应用化学知识，成为优势学科是非常值得研究的。
著名的央视主持人康辉说过：“都说成年人是‘过期’了的小朋友，但我倒觉得童年我们回不去，但是这颗童心永远都不会过期。”当然对我们的课堂上的同学，他们的童心也是始终存在的。在我们的课堂上如果尝试一些情境活动，比如搭积木玩游戏的方式，让学生们兴趣十足的参与其中，建构化学的学习方法，学生可能会非常乐于参与其中，老师在让他们玩的同时，进行思维建构，引导学生去总结一些化学的学习方法，会较传统的教学方法更有成效。
高中有机化学是一个重要的结构单元，而有机物种类繁多的原因之一是存在同分异构的现象。所以同分异构体是中学有机化学的一个重要内容，在高考中这也是一个高频考点。在高考这个风向标指导下，掌握有机同分异构体的书写技巧和方法显得更尤为重要。我们总结了近几年全国I卷的有关同分异构现象，如表1所示。
表1 对2016-2020年高考全国I真题有机同分异构的考点分析
二、教学思路
《普通高中化学课程标准(2017年版)》提出化学教学中应重视开展“素养为本”的教学，倡导教、学、评一体化[1]。基于课标要求，我设计了“活动线一素养线一情境线一能力线一评价线”。本节课基于课标要求，用积木代替有机结构片段，以学生为主体，以玩带学，使学生比较容易的掌握巧解同分异构体的方法。本文笔者在研究近几年全国I卷基础上，总结了全国I卷高考在这一块主要内容的考查，进行了一取代，二取代，以及含苯环的多取代的有机同分异构体的探究式教学。
三、教学过程
1.课前知识储备活动
课前要求同学们进行相关的知识储备活动，知识储备不过关的，无法进行游戏。对于本节课的知识储备，老师可以提前给学生发放学习包，学习包中应该包含以下知识：1.不饱和度的计算。由不饱和度判断分子中不饱和键的个数。2.确定官能团。利用特征反应，结合分子中氧原子的个数、不饱和度，确定物质的官能团。3.等效氢数目判断。同一个碳原子上的氢是等效的；同一个碳上相同基团对应位置的氢是等效的；对称的氢是等效的。同时引导学生去整理归纳性质限定性条件（比如与FeCl3发生显色反应的结构，能发生银镜反应的结构等）以及数据限定性条件（比如与活泼金属反应放出1mol H 2消耗—OH 或—COOH 的量等），以表格的形式呈现在作业本上。
2.对有机结构进行模型认知
课堂上通过创设问题，展示上图aa结构让同学们先尝试去写出属于芳香族化合物的同分异构体的结构并且计算同分异构体数量。学生开始进行思维碰撞，思考较长时间往往找到一个并不理想结果，感叹这个题目看似简单但找到准确答案好难。老师引导学生对该结构进行模型认知，将该结构进行碎片化处理，就像玩搭积木盖房子一样，我们找到各自的功能归属，然后重新组装得到目标分子。由于符合aa结构的同分异构芳香族化合物，可以是苯环单取代，二取代，三取代，四取代，结构较多，故引导学生首先要学会对模型认知，才能较准确找到答案。
3.对模型进行划分
对不同的片段，我们把只有一端可连得原子或者官能团叫单孔积木（—Y）。师生共同寻找尽可能多的这样的单孔积木（—Y）：其中有机官能团，包括卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、硝基(—NO2)等，还包括非官能团，比如苯基(
)，甲酸酯基(—OOCH)，一些特别重要的烷基（—CnH2n+1）。可以连两个的我们叫双孔积木，主要包括羰基
，以及一些非官能团结构（比如-C3H6-，-C4H8-，-C6H4-等）。多孔积木，主要是苯环的， 包括苯的三取代，四取代等。
4.充分认知模型之后，暂时忘记我们对aa结构的同分异构探究，进入游戏
4.1单取代的有机同分异构书写：单孔积木与单孔积木拼接
游戏背景：创设新的问题情境，选取2012·全国Ⅰ卷，10题，找分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物种类。
游戏过程简介：观察C5H12O分子结构，先找到可与金属钠反应放出氢气的积木片段是单孔积木羟基(—OH)，然后剪掉分子C5H12O一个片段羟基(—OH)，那么剩下单孔积木（—C5H11），然后请同学自己去制作这样的戊基（—C5H11）单孔积木片段。在如何制作（—C5H11）单孔积木片段时，老师会提示同学们，在C5H12这样的烷烃上根据等效氢原则拿掉一个氢原子打孔。而C5H12实际上有8种氢，也就是说—C5H11种类有8种，那我们可以把这样的单孔小积木与单孔的羟基(—OH)组装就可以成为我们的目标分子，有多少种组合方式，那么符合条件的结构就有多少钟。最终找到该题答案8种。以此类推，老师再让学生去去分组尝试找分子式是C6H12O这样的醛的结构有多少种，分子式是C5H11Cl结构有多少种等去熟悉这种游戏套路。当学生们找到答案之后，老师请同学代表做一个总结，提升对知识的应用能力：单取代有机结构有点类似单孔积木与单孔积木连接，我们根据题目先找出这两个单孔积木片段，只要我们熟知了（—C5H11）这种烷基种类，其后面不管接哪一个单孔片段，种类是不会变的。也就是说当我们知道戊基（—C5H11）种类有8种，其后面连接我们上面的单孔积木（—Y），卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、硝基(—NO2)、苯基(
)，甲酸酯基(—OOCH)等等，其种类都是8种。同学们通过游戏找到—C5H11，—C4H9，—C3H7，种类分别是8、4、2。那么当我们再拿出来2016·全国Ⅰ卷，9题选项C，C4H9Cl有3种同分异构体，同学们一眼就能够看出来是错的。
4.2 二取代的有机结构：两个单孔积木与一个双孔积木组装拼接
游戏背景：选取2018·天津卷，8节选，C(
)的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有__种。
根据限定条件W可以发生银镜反应，可知W有醛基片段。再结合1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛，可以找出 W与NaOH水解产物之一，其片段应该会2个—CH2OH，这里的羟基分别来自酯和溴原子水解，所以W存在片段—OOCH和—CH2Br，减去这两个片段，其结构就只剩—C4H8—这样的类似双孔积木片段。接下来我们分别用X、Y代替—OOCH、—CH2Br，老师引导学生分组去探究C3H6XX，C3H6XY，C4H8XX，C4H8XY的种类。对于这种二取代的链形结构，我们通常做法是先写出碳链的结构，接着固定一个X在碳链结构上，再放Y在碳链上。之后在改变X位置，在固定Y位置，最终找到符合这样的结构有12种，即C4H8XY种类有12种。那么该题目种类总共12种。这里的类似单孔积木，X,Y不管怎么改变，符合条件的结构数量不变。
3.3 多取代的有机结构：多孔积木与单孔积木组装问题
游戏背景：写出符合下列条件的bb的同分异构体：①能使FeCl3溶液显紫色反应②能与NaHCO3反应产生CO2
根据游戏规则，先分析题目中的限定条件找出相关的片段
，—COOH。除去这两个片段的5个不饱和度和碳氧原子，剩下片段的不饱和度以及氧原子数都为零，碳原子数一个。通过简单分析，我们可以得出结构由三个片段组成：
，—COOH，—C（该片段中氢原子省略）。接着如何对这三个片段进行组装，老师需要引导学生进行思维建构，符合条件的结构，需要考虑可能是苯环的二取代或者三取代，假设是二取代结构，我们可以组装出的如下：
最终我们把两个数值相加，得出最终的结果13种。特别注意的是，当我们把这里的X，Y，Z换成别的单孔积木片段，这种玩搭技巧是一样的。因此，当我们熟悉这种游戏规则，我们可以很好地处理苯环的多取代问题。此时，可以引导学生再回到课堂一开始的对于aa同分异构探究，对本节课进行总结。
这种组合符合C3H7X类型有2种，再结合苯的二取代存在邻，间，对，总共有2×3=6种；同样的二取代还存在
这种组合符合C2H4XY类型有2种，再结合苯的二取代存在邻，间，对，总共有2×3=6种；芳环的二取代相加总共是12种。
这种组合符合苯环带有三个不同取代基类型（XYZ），总共是10种;当然芳环的三取代还存在
这种组合符合苯环带有两个相同的取代基和一个不同取代基类型（XXY），总共是6种；
这种组合符合苯环带有三个相同取代基类型和一个不同取代基（XXXY），可以类比前面学习的多取代查找方法，找到符合的结构有6种。综上可以找到aa同分异构有38种。
4 总结与反思
通过这几轮的游戏，学生可以通过模型拼插充分认识有机物的结构，进而发展学生认识有机物的分子机构的认知模型，形成“个体—局部—整体”思维模型[2]。当面对陌生的有机物化合物结构时，能够迅速建立关联，利用已有知识和模型去解决同分异构问题。当然对于以玩搭积木教学方法，对学生和教师的基础和能力要求比较高。学生的知识基础功底比较好，小组合作能力强，能够快速地理解掌握教师提供的要求，自主学习能力较强。在课堂中玩游戏，需要教师严格把控课堂秩序和玩游戏的时间，避免花过多的时间玩游戏，而无法完成教学目标和教学任务。
参考文献：
[1]中华入民共和国教育部.普通高中化学课程标准(2017年版)[S].北京:人民教育出版社,2017.
[2]吴克勇，蔡子华. 模型认知释读[J].中学化学教学参考，2017(9):11 - 14.