彭鹏
广西钦州市第一中学
有关同分异构体的判断与书写在高考题型中主要出现在选择题和选做题36题中,通过分析发现学生们在做此类题型时,在漏写、重复书写及判断上错误率较高。究其原因还是在思维不能有序进行、缺乏分类观、忽略基本方法技巧的使用。下面我以C4H10O和C5H10O2同分异构体的书写为例归纳梳理醚类和酯类用三种方式书写同分异构体。
试题:1、写出符合分子式为C4H8O2的所有酯类的结构简式(不考虑立体异构)
2、写出符合分子式为C4H10O的所有醚类的结构简式(不考虑立体异构)
三种方法中均用到:
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④以 为中心分别找以上两种结构的对称性,即两结构均无对称元素,所以O可以插入
左右两边的C-C中间,构成酯基 和
即:HOOCCH2CH2CH3(属于羧酸,舍去)、HCOOCH2CH2CH3、CH3OOCCH2CH3、CH3COOCH2CH3
⑤整理得到以上3种结构。
(2)①碳链为C-C-C ;②碳链对称性分析:三个-CH3等效,中间C已达3键无法形成再构成碳氧双键。
③定双键O位置:C-C-C
④以碳氧双键为中心分析对称性,插入氧原子,只有1种结构,即:HCOOCH(CH3)2
综合(1)(2),符合分子式为C4H8O2的所有酯共4种,结构简式为:
HCOOCH2CH2CH3、CH3OOCCH2CH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH(CH3)2
方式二:与第一种方式的相似,但只需要就一种碳链分析即:C-C-C-C,定好双键氧及插入氧后结合烷基种类数快速判断。此种方法在判断数目时比较方便快捷,方法如下:
(1)当定好双键O、插入O到C-C后,即:
(2)①当结构为HCOO-C3H7时,利用基元法,-C3H7(丙基)有2种结构,则HCOO-连接到
-C3H7上时就有两种连接方式,即:这类酯共有2种.
②当结构为CH3OOCCH2CH3时,左端-CH3及右端-CH2CH3均无碳链异构,只有1种酯
③当结构为CH3COOCH2CH3时,左端-CH3及右端-CH2CH3均无碳链异构,即共1种酯
(3)无需再分析另一种碳链结构即可得出所有种类数,综合以上共有4种酯,与方式一结果一致。
方式三:根据酯的构成,由羧酸与醇通过酯化反应生成,得到的酯的名称叫做:某酸某酯。将4个C分成两部分组成酯:
3)1个C的羧酸3个C的醇:CH3COOCH2CH2CH3 ,2个C的羧酸无碳链异构,3个C的醇这边-C3H7有2种碳链异构,所以共2种酯。
以上是关于饱和一元酯同分异构体书写及判断的方法,而对于饱和一元醇,如文中提到的C4H10O关于醚的写法,方法同酯的写法有异曲同工之处,相比之下醚的书写更加简化一些,直接省略定C=O位置这一步骤,只需要在碳链异构基础上考虑插O的方式即可,其余的方式方法同酯的方式一样。
在平时学习中,如果我们让学生让学生多角度多思维去看待问题,建立起分类观、思维有序性等方式,再结合一些简单的技巧方法,那么在实际解题中可以达到事半功倍的效果。