胡敏军
湖北省黄冈市黄梅县第五中学,湖北 黄冈 435500
摘要:教学设计大致上包含教材分析,学情分析,教学目标,教学重难点,教学过程,板书设计,作业布置等众多环节。本文教学旨在帮助学生在了解烃及烃的衍生物结构、性质、相互转化的基础上,初步学习有机合成的过程;理解有机合成遵循的原则;初步学会使用逆推法合理地设计出有机合成的线路;同时培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力,为学生顺利学习第五章进入合成有机高分子化合物起到重要的作用。
关键词:有机合成 教学设计 合成路线
教材分析
教材地位及作用:在高考中有机合成的考查具有很强的综合性,涉及较全面的有机化学知识,在非选择题中以流程图的形式出现,分值一般在15分左右。其中找到正确有效的合成路线是这节课的重难点,熟练掌握官能团的引入方法,消除方法以及官能团的转化是学好这节书的关键。
学情分析
在之前的有机化学教学过程中,我发现所带班级的学生对不同类别的常见有机物的一些常规地化学性质能够简单地加以应用,对于单独的章节式的知识考查学生们还是能够解答的出来。然而一旦涉及到几个知识点的联合考查有些学生就无从下笔,这一节书从有机合成的过程分析到有机合成的方法分析,将前面所学的知识点联合贯通起来,对学生思维和解题能力的提升作用比较大。
教学目标
1. 了解逆合成分析法的原理、步骤、及分析过程的正确表示方法;
2. 掌握键的切断和官能团转换的一些技巧;
3. 会设计合理的有机合成方案,并会用反应流程图表示出来。
教学重点与难点
教学重点:初步学习运用逆合成分析法设计合理的合成路线,掌握键的断裂和官能团转换及引入的一些技巧。
教学难点:逆合成分析法分析目标分子时键的断裂和官能团的转换及引入。
教学过程
【引入素材】人们研究各种烃及其衍生物的性质和各类有机反应类型,其中一个很重要
的目的就是要合成对人类有用的物质,这个过程就是有机合成。
例题:水仙花外观美丽,香气四溢,其花香主要来源于水仙花中含有的具有香味的有机物苯甲酸苯甲酯,但这种物质在天然水仙花中的含量太低了,如果我们需要的苯甲酸苯甲酯都从天然水仙花中提取的话就需要种植大量的水仙,这显然是很不经济的,也会对我们的粮食安全有很大的影响。
请利用甲苯为原料,运用所学知识合成苯甲酸苯甲酯。已知
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目的:根据已有知识,让学生自己设计出合成方案,为后面总结有机合成应遵循的原则提供更加丰富感性的材料。
【思考讨论】学生思考并讨论完善自己的合成设计方案,并分组演板展示。
【比较讨论】和学生一起讨论并完善各种合成方案。
【提问】如果你是香料厂的老板,会采用哪个设计师的方案呢?请给出你的理由。
【学生】评价总结得出有机合成过程应该遵循的原则。
【展示】苯甲酸苯甲酯的工业合成路线,请学生与自己的方案进行比较,进一步熟悉有机合成的原则。
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【评价】优点:用氧气催化氧化甲苯比用酸性高锰酸钾氧化更环保廉价;NaHCO3比NaOH更廉价;最后一步的取代反应比羧酸和醇的酯化反应更加彻底,产率更高。
【总结】教师结合实例说明有机合成的关键和原则
【板书】有机合成的关键:碳骨架的构建、官能团的引入和转化
有机合成的原则:步骤少、原料廉价易得、操作安全、环保
【总结归纳】碳骨架构建的方法:碳链的增长、缩短;成环、开环
官能团的引入方法:引入碳碳双键、引入羟基、引入卤素原子
【提问】在刚才苯甲酸苯甲酯的合成过程中,如果不提供甲苯为原料,如何根据合成过程推导出其基础原料是什么?请说出思维过程。
【学生】逆向分析,由苯甲酸苯甲酯逆推得出苯甲酸和苯甲醇,再倒推得出甲苯。
【教师】肯定学生的分析过程,介绍合成分析的方法。
【展示】科里的照片及逆合成分析法简介:将逆合成思想精髓进行小结,介绍科里及其团队所做工作:编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计程序,使有机合成方案系统化并符合逻辑。
板书设计
[板书]1、有机合成定义;2、有机合成的任务;3、有机合成过程。
4、官能团的引入5、碳骨架的构建 6、合成设计思路:
[讲解]有机合成的设计思路
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[板书]2、有机合成路线的设计
[投影]逆合成分析示意图:
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[讲解]逆推法合成有机物思路
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课堂练习
一卤代烷与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用,生成有机镁化物——卤化烷基镁
参考文献
[1]高中化学人教版选修5《有机化学基础》,人民教育出版社,2007
[2]高中一轮复习资料《衡中学案》(人教版),江西教育出版社,2019
[3]贺敏强,《有机化学》,21世纪高等院校教材