张力
福州屏东中学 福建省 福州市 350000
摘 要：学生在酯类制备的学习中产生的实际问题 ——试剂的先后放入顺序，加热装置的选择，吸收试剂的选用为例，对比了各类高中教材中乙酸乙酯制备的不同之处，在教学过程中发展学生科学探究精神这一核心素养。本文从学生学习酯类制备所产生的认知冲突出发，结合有机化学反应条件、可逆反应方向性及控制变量思想设计实验等知识，并通过文献检索、探究实验等来解决学生的课堂问题，在教学过程中发展学生科学探究这一核心素养。
关键词：乙酸乙酯；水解；实际问题；科学探究
化学学科核心素养中包括 “科学探究与创新意识”维度，而科学探究核心素养的形成过程与化学基本观念的形成过程密不可分。乙酸乙酯的制备是高中化学教学中一个重要的演示实验。在实施探究实验的过程中，我们必须准确把握好实验本身的细节。目前不同版本的教材对乙酸乙酯的制备描述大致相同，但具体细节却有细微差别。所以本文尝试开展新型师生探究实验。对该反应过程中的加热方式、反应装置和收集试剂等条件进行研究，探讨利于优化乙酸乙酯制备实验的方法和步骤。
1，教学主题与学情分析
脂类是高中化学中重要有机物，其中乙酸乙酯制备是脂类合成中的一环。人教版[1]，苏教版[2]，鲁科版[3]化学必修2都有关于乙酸乙酯的制备实验中，具体的实验试剂用量以及操作都不尽相同。（表1）
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除了鲁科版对试剂的加入顺序没有具体要求之外，人教版和苏教版都是先在试管中依次放入过量乙醇和浓硫酸，之后加入乙酸，最后使用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯；因此有些学生质疑试剂的投放先后顺序是否只有一种，乙醇为何要过量？不仅如此，由于有机反应对温度的要求极其严格，为了减少副反应的发生，用酒精灯加热是否妥当也是众多教师的疑问。
学生在学习本课之前已经了解到碳酸钠溶液呈碱性，因此展开联想：“为何不能使用氢氧化钠，碳酸氢钠等碱性溶液收集乙酸乙酯？”面对众多的疑问与困惑，教材内容语焉不详，就需要师生合力探究该实验的可能性。学生可以在课前查阅文献发现该反应的机理，发现试剂投放的先后顺序是为了避免各种副反应产生。笔者发现各类教材中此节课共同的教学设计重点在于引导学生掌握乙酸乙酯的制备原理，饱和碳酸钠溶液的作用是为了除去随乙酸乙酯蒸发出来的乙酸和乙醇，并降低乙酸乙酯的溶解度，使有机层和水层形成明显的界面，方便直接观察生成的乙酸乙酯。
一直以来，以学生为主体的教学观念都是教学实践中最重要的问题。正确理解有机反应的反应条件是学习有机化学的基础。由于对酯化反应的反应机理理解，消化的程度不同，学生中出现了严重的两极分化。本节课授课对象是高2下学期的学生，通过必修1和必修2的学习，学生已经积累了一些有机化学基础知识和化学反应原理的感性认识，但对化学在解决具体问题中的应用认识不够深刻。随着学习深入、智力和思维水平发展，具备了从整体、综合性考虑问题、解决问题的能力，从而拓展知识面，建立完整的知识体系。
2，教学目标及创新点
（1）通过实验加深对酯化反应的认识，归纳酯化反应中的注意事项，激发学生对课本实验的深入思考，培养学生的科学态度。
（2）通过知网文献搜索，培养学生通过思考与交流联系自己掌握的知识比较，归纳，认识事物的本质。
（3）通过引导学生基于控制变量思想设计对比实验探究不同条件的影响，培养学生的科学探究能力。
3，乙酸乙酯制备的教学流程
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图1 乙酸乙酯制备教学流程图
3.1开门见山，引入新课
［师］在前面学习“乙酸、羧酸”一节时我们学到了羧酸的一个重要性质——酯化反应。什么叫酯化反应呢？
［生］酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。
［师］请大家用一个式子表示出来。
［生］一位同学板演，其他同学在下面写。
［学生写下后］CH3COOH+CH3CH2OH ?CH3COOC2H5+H2O
［设计意图］课堂一开始，直接利用原有知识强化本节课重点，加深记忆内容。
3.2 说明酯化反应及流程
［师］酯化反应是一个可逆反应，要想得到较多酯，必须尽量使反应向有利于生成酯的正向移动。
［问］采用什么方法可使该可逆反应向生成酯的方向进行？
［生］使反应物中的一种过量。
［师］让哪种反应物过量较好？
［生］让原料易得、价格便宜、容易回收的物质过量。
［师］若制乙酸乙酯谁过量好呢？
［生］乙醇。
［过渡］下面我们以乙酸乙酯的制取实验，来进一步认识酯化反应及其实验操作注意事项。
［板书］实验：乙酸乙酯的制取
［师］请同学们写出制乙酸乙酯的原理。
［学生活动］同学板演，其他同学在下面写。
［设计意图］对课本已有的信息开展讨论，引入酯化反应的制取实验，吸引学生注意力，激发学生学习兴趣。
3.3提出疑问 认识冲突 引发思考
［师］教材上已给了我们方案，下面我们分析教材所给方案的每一步中需注意些什么，还有什么地方需要改进。
［问］进行第1、2步操作时需注意什么？
［生］进行第1步时，除了考虑加乙醇过量外，还应在装乙醇、乙酸、硫酸前事先向试管中装入少量碎瓷片，以防止受热液体暴沸。第2步中给试管加热时，温度不宜过高，要保持在60℃~70℃左右。
［问］加入试剂顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，可以颠倒吗？为什么？第2步中温度为什么不宜过高？不知大家学习时是否产生过这样的疑问：“乙醇的沸点只有78.5℃，如果体系温度过高，会不会使乙醇直接蒸发离开容器而使反应不充分？另外酒精灯直接加热会不会使乙醇脱水变成乙烯？”
［设计意图］再次对教材中所给方案提出质疑，进一步激发学生求知欲。
3.4师生问答 回顾相关知识点
［学生课前知网文献搜索］资料卡：当过量的乙醇和浓硫酸混合时，发生了酯化反应：其产物叫“硫酸氢乙酯”，沸点高达260℃，随着加热温度的升高，温度达到170℃时，它自身发生分子内消去反应从而产生乙烯，把催化剂浓硫酸再次释放出来[4]。
［生］浓硫酸和乙醇会发生化学反应，所以不能先放乙醇和浓硫酸。
［师］另外温度过高会产生副产物乙醚和亚硫酸等。既然这个反应的温度控制在60℃~70℃，加热装置可以采取何种形式的改进？
［生］可以采取水浴加热的形式。
［师］这位同学能想到用水浴加热，说明他对水浴加热的条件掌握的很好。
［过渡］请同学把改进后的装置画出来。
［学生画出后］
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图2 改进后的装置图
［师］向试管中依次加入 3 mL 无水乙醇、2 mL 浓硫酸和 2 mL 冰醋酸，振荡均匀后，按上图所示连接装置开始实验。
［学生实验，教师巡视并指导］
［实验完毕］
［师］收集的时候饱和碳酸钠溶液上面多了一层油状液体，同学们思考这个问题，为什么使用饱和碳酸钠收集乙酸乙酯？
［设计意图］学生利用课前时间通过知网进行搜索，寻找到相关信息解决课上的疑问。充分调动学生自主探究的积极性。
3.5小组讨论问题
［生］用碳酸钠溶液，其主要作用是“降低酯在水中的溶解度”，同时吸收乙酸和乙醇。这样做的目的是降低酯在水中的溶解度后，可以实现酯与水分层，看到产生乙酸乙酯在上层的这个现象，并闻它的芬香气味。
［师］这一层有香味的油状液体就是乙酸乙酯。同时，你们是否有疑问，为什么不能用氢氧化钠收集乙酸乙酯？能否使用氢氧化钠，碳酸氢钠等碱性溶液（饱和碳酸钠溶液因水解呈碱性）收集乙酸乙酯？
［生］因为氢氧化钠溶液的碱性较强，会使乙酸乙酯发生水解反应往反方向移动而重新变成乙酸和乙醇，所以用碱性较弱的碳酸钠溶液代替。
［设计意图］培养学生发散思维能力，通过启发引导，寻找最合适的吸收试剂。
3.6发展并诊断学生实验探究和依据实验现象分析问题的水平
［师］可否认为乙酸乙酯只能在特定pH值条件下收集，我这里准备了不同pH值的碳酸氢钠，氢氧化钠以及碳酸钠溶液，分别将刚才的导气管插入这些溶液，观察是否收集到了乙酸乙酯。（表2）
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［生］pH=13的碳酸钠和氢氧化钠都可以收集到一层油状物质，并且分层现象比较清晰。其余条件分层现象不明显。
[师] 由此可见。书本上对于乙酸乙酯制备的条件并不是唯一，可以根据现象选择吸收效果最好的试剂。
［设计意图］最后一个环节，操作简单易行，对比明显，易于得出结论。通过探究实验过程，学生亲身体验了化学知识应用中的不足，及时得到评价和反思，从而得到较为完整的知识体系。
4，教学效果与反思
一直以来，合理促进教学内容的结构化是实现学生从化学学科知识向科学探究素养转变的关键。乙酸乙酯的制备也是教材中经典的实验。这个实验也有许多值得教师思考及讨论的地方。“酸脱羟基，醇脱氢”的反应机理和 “先加冰醋酸，再加浓硫酸和无水乙醇”的反应顺序。已经深入教师的脑海。所以在传统教学理念之下，还把这些“知识”唯一化、固定化地出现在了教参、教辅中，甚至频繁出现在各种考查点中。因此教师很容易出现教学远离事实的倾向。笔者认为，教师要做教材的主人，要站在教材上讲［5］，引导学生对教材中不够合理，值得商榷的部分内容进行探究，并加以实验辅佐。因此，教师要树立从实践出真知的意识，正确认识已有的经验，大胆假设，并借助实验探究等手段积极辨识教学惯识、认真回应学生的质疑。
学生在学习过程中都是按照教师的思路和想法进行学习活动的，长期如此，思维难免固化。学科知识是学科能力和学科素养必要的经验基础，引导学生经历了“猜想→理论论证→实验证实”的探究过程，对反应过程中的加热方式、反应装置和吸收试剂等条件进行研究将有利于优化乙酸乙酯制备实验的方法和步骤，以此来促进化学观念在学生心中的内化生成。
参 考 文 献
[1] 宋心琦.化学—必修2[M].北京：人民教育出版社，2007：80
[2] 王祖浩.化学—必修2[M].南京：江苏凤凰教育 出版社，2009：71
[3] 王磊册.化学—第二册（必修）[M].济南：山东科学技术出版社，2019：107
[4] 王笃年.关于催化剂的几个问题 [J]高中数理化 2018：44-45
[5] 刘怀乐．刘怀乐格致新著［M］．重庆: 重庆出版社， 2018: 289．